Nitrobenzene의합성
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작성일 22-12-26 02:42본문
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이것을 니트로늄이온이라고 하여 그 생성反應은 다음과 같다.
● 혼산 중의 황산의 역할에 대하여 조사하시오.
=> 혼산에 있어서의 황산의 작용은 탈수, 용매, 산화방지작용이라 할 수 있는데 실제의 反應기구는 매우 복잡하다. 니트로화反應의 생성물은 대개 폭발성이 있다아 환원反應에 의한 amine의 제조와 관련된 화합물(benzidine, p-aminophenol)의 제조에 대한 중간체로도 매우 유용하다. 또한 Nitrobenzene은 용매로서 구두약 또는 염료 제조시 사용되기도 한다. NO2+이온은 질산 중에는 …(투비컨티뉴드 )
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Nitrobenzene의합성(예비)
● 벤젠을 혼산으로 니트로벤젠을 합성하고, 이 때 사용되는 진탕혼합, 가열, 냉각, 액체의 건조 등의 기본 조작을 익힌다. 또한 니트로 화합물은 그대로 또는 다른 화합물의 원료로서 공업상 중요한 위치를 차지하고 있다
■ 원리 및 배경
● 니트로벤젠의 합성 反應식은 다음과 같으며 이反應은 발열反應이다.
R-H + HNO3 → R-NO2 + H2O
탄화수소 니트로화합물
R-OH + HNO3 → R-O-NO2 + H2O
알코올 질산에스테르
니트로화 反應식은 일반적으로 질산과의 反應식으로 표현되지만, 실제로 NO2+ 이온에 의해 反應이 진행된다된다.
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● 벤젠을 혼산으로 니트로벤젠을 합성하고, 이 때 사용되는 진탕혼합, 가열, 냉각, 액체의 건조 등의 기본 조작을 익힌다. 현재까지도 Nitrobenzene의 가장 중요한 용도는 아닐린의 원료로 사용되는 것으로 94년 미국에서는 연간 약 1730만톤의 Nitrobenzene이 아닐린 제조에 사용되고 있다아 이 외에도 Nitrobenzene은 벤지딘, 퀴놀린, 아조벤젠, m-페닐렌디아민 및 m-클로로아닐린의 원료로 사용된다된다.
● 니트로 혼합물의 용도에 대하여 조사하시오.
=> Nitrobenzene은 염료, 향료중간체(아닐린, 벤지딘, 퀴놀린, 아조벤젠), 독가스 (아담사이트의 원료), 용제(질산섬유소), 메타닐산, 염료합성에서의 용제, 석유공업에서의 선택추출용제 마젠타 합성에서 산화제 등으로 사용된다된다. Nitrobenzene의합성(예비) , Nitrobenzene의합성공학기술레포트 ,
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다. 톨루엔을 혼산(진한 질산과 진한 황산의 혼합물)과 가열하여 니트로화하면, 고성능 폭약 TNT(트리니트로톨루엔)가 생성된다된다. 황산 중에 있어서의 질산이 니트로늄이온으로 전리하는 정도는 황산의 농도에 보다 현저한 effect(영향) 을 받으므로, 질산이나 황산의 사용량을 적당하게 해야 한다.
그림에서와 같이 유기 화합물을에 니트로기를 도입하는 반으을 니트로화 反應이라고 한다.
● 벤젠의 탄소와 결합되어 있는 수소가 혼산 중의 이온으로 치환된다된다.
● 시약의 물성에 대하여 조사하시오.
=> 위의 test(실험) 방법에 포함.
친전자성 방향족 치환反應의 중요한 예제의 하나인 nitration(니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration反應을 이해한다. 혼산중에는 NO2-인 양이온의 존재가 실증되었다.
● 니트로화(nitration)
화합물의 수소원자를 니트로기 [-NO2]로 치환하여 니트로화합물을 합성하는 反應이다. 또한 알코올과 질산으로 질산에스테르(대표적인 예는 니트로글리세린, 니트로셀룰로오스)를 만드는 反應도, 넓은 의미로 니트로화反應이다. 공업적으로 질산에스테르의 생성反應(에스테르화 反應)도 니트로화 反應이라고 하는 경우가있지만, 대부분 방향족 화합물에 적용된다된다.
HNO3 + 2H2SO4 → NO2+ + H3O+
따라서 진환 황산은 단순한 탈수제가 아니다. 벤젠으로 니트로벤젠을 합성하는 것이 대표적인 예이다.
■ 과 제
● 혼산에 의한 니트로벤젠의 합성시 온도를 60℃ 이상 올리면 어떤 현상이 일어나는지에대하여 조사하시오.
=> 혼산이 끝나고 니트로벤젠의 합성시에 60℃ 이상으로 가열하게 되면, 미反應한 벤젠들이 날아가게 된다된다.